Ethan Holt, chef de projet chez Bellingham, une grande société de construction immobilière, est confronté à un dilemme éthique. Son supérieur, Sean Doyle, lui demande de menacer une vendeuse de journaux qui refuse de céder sa boutique pour un projet de démolition. Le soir de Noël, alors qu'Ethan s'apprête à fêter ses 20 ans de rencontre avec sa femme Joyce, il exprime le regret de ses choix passés. Un mystérieux Père Noël exauce son vœu, propulsant Ethan dans une vie alternative où il est un PDG richissime mais célibataire.